Kocaeli 24 Kasım Anadolu Lisesi ve Maltepe Üniversitesi Hukuk Fakültesi %30 İngilizce Hukuk Bölümünden birincilik derecesiyle mezun olmuştur. Lisans eğitiminin ardından uluslararası özel hukuk, yabancılar hukuku, ticari sözleşmeler hukuku ve icra iflas hukuku alanında faaliyet gösteren hukuk bürolarında çalışmıştır. 2017 yılında New York’ta ileri seviye ingilizce ve iş ingilizcesi eğitimi gören Çalışkan iyi derecede ingilizce bilmektedir. Ayrıca, İnsan hakları ve ayrımcılık konularında çeşitli ülkelerde Avrupa Birliği Projelerine katılarak çeşitli çalışmalar gerçekleştirmiştir.

Arabuluculuk daire başkanlığı arabuluculuk siciline kayıtlı İş ve Ticaret Hukukunda Uzman Arabulucudur. Sigorta Hukuku, Uluslararası Özel Hukuk, Aile Hukuku, İcra ve İflas Hukuku ve Sözleşmeler hukuku alanlarında uzmanlaşmıştır.